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私の経験上の話ではありますが、たいていの場合、「手伝いますか？」と尋ねると「あ、大丈夫ですよ」と遠慮されますが、「手伝いますよ」とこちらの意思を明確にすることで、ようやく「え、じゃあ…」と委ねてくれるように感じます。
でもこれは、一概に手伝おうとする側の意識の問題なのでしょうか。そもそも、される側の警戒心が強いこと、他人に頼ることに慣れてないのが原因ではないかと考えています。たとえば、手伝おうとして声をかけたときに、海外のように「それじゃあお願いしてもいいですか？」とか「ありがとう！」などと素直に応じてくれるならば、そこからいい循環が生まれると思うのです。
これは、決してベビーカーに限ったことではなく、席の優先席も、重い荷物を持つ人も、坂道で自転車を押している人にも、共通することではないでしょうか。